चेस्टर, वर्मोंट, बाहरी गतिविधियों और आकर्षणों का एक मनमोहक मिश्रण प्रस्तुत करता है, जो ग्रीन माउंटेन स्टेट की सुंदरता को देखने की इच्छा रखने वाले परिवारों और व्यक्तियों के लिए बिल्कुल उपयुक्त है। यह शहर मनमोहक प्राकृतिक दृश्यों से घिरा हुआ है, जिससे यह पैदल यात्रा करने और प्रकृति का आनंद लेने के लिए आदर्श स्थान बन जाता है। सबसे आसानी से पहुँचे जा सकने वाले बाहरी स्थानों में से एक पास का ग्रीन माउंटेन नेशनल फ़ॉरेस्ट है, जहाँ आगंतुकों को सभी कौशल स्तरों के लिए उपयुक्त कई रास्ते मिल सकते हैं। यह जंगल चेस्टर से लगभग 30 मिनट की दूरी पर है और यहाँ सुंदर दृश्य, विविध वन्यजीवन तथा पिकनिक मनाने के अवसर मिलते हैं।
अधिक आरामदायक बाहरी अनुभव के लिए, परिवार चेस्टर के स्थानीय पार्कों में जा सकते हैं। शहर में कई छोटे पार्क हैं, जिनमें खेल के मैदान, पिकनिक क्षेत्र और बच्चों के खेलने तथा खेल-कूद में भाग लेने के लिए खुले स्थान मौजूद हैं। ये पार्क आरामदायक दोपहर बिताने के लिए बेहतरीन हैं और परिवारों को ताज़ी हवा का आनंद लेते हुए आराम करने का अवसर देते हैं। इसके अलावा, पास की विलियम्स नदी में मछली पकड़ने और पानी में उतरने के अवसर मिलते हैं, जिससे यह पारिवारिक सैर के लिए एक शानदार स्थान बन जाती है।
सर्दियों के महीनों में चेस्टर एक शीतकालीन वंडरलैंड में बदल जाता है। परिवार पास के रास्तों पर स्नोशूइंग और क्रॉस-कंट्री स्कीइंग जैसी गतिविधियों का आनंद ले सकते हैं। बर्फ से ढके परिदृश्य की सुंदरता बाहरी रोमांचों के लिए एक आदर्श पृष्ठभूमि प्रदान करती है। डाउनहिल स्कीइंग में रुचि रखने वालों के लिए, ओकेमो माउंटेन रिज़ॉर्ट केवल लगभग 20 मिनट की दूरी पर है और यहाँ सभी उम्र तथा क्षमताओं के लिए उपयुक्त ढलानें हैं।
गर्म महीनों के दौरान, चेस्टर के आसपास का क्षेत्र साइकिल चलाने और पैदल यात्रा के लिए आदर्श रहता है। पास का वर्मोंट कंट्री स्टोर परिवारों के लिए स्थानीय वस्तुओं और स्वादिष्ट चीज़ों को देखने का एक आकर्षक पड़ाव है। ग्रामीण इलाकों से होकर जाने वाली सुंदर ड्राइव भी विशेष आकर्षण हैं, जहाँ लहरदार पहाड़ियाँ और चमकीले पत्तों वाले पेड़ दिखाई देते हैं, खासकर पतझड़ में। यह साथ में अच्छा समय बिताते हुए स्थानीय परिदृश्य देखने का एक आनंददायक तरीका है।
चेस्टर वेस्टन शहर के भी पास है, जो लगभग 15 मिनट की दूरी पर है। यहाँ वेस्टन प्लेहाउस थिएटर कंपनी स्थित है, जो समुदाय-केंद्रित प्रस्तुतियों के लिए प्रसिद्ध है। किसी नाटक में शामिल होना बच्चों को कला से परिचित कराने का एक आनंददायक तरीका हो सकता है, वह भी आकर्षक और परिवार-अनुकूल वातावरण में।
बारिश वाले दिनों में, चेस्टर की स्थानीय लाइब्रेरी परिवारों को पढ़ने, खेल खेलने या निर्धारित गतिविधियों में भाग लेने के लिए एक आरामदायक स्थान प्रदान करती है। लाइब्रेरी अक्सर छोटे बच्चों के लिए कहानी सुनाने जैसे कार्यक्रम आयोजित करती हैं, जिससे आरामदायक माहौल में पढ़ने के प्रति प्रेम विकसित करने का शानदार अवसर मिलता है।
चेस्टर और इसके आसपास के क्षेत्रों को देखते समय स्थानीय शिष्टाचार और पर्यावरण संरक्षण का ध्यान रखना महत्वपूर्ण है। Leave No Trace के सिद्धांतों का पालन करने से इस क्षेत्र की प्राकृतिक सुंदरता को सुरक्षित रखने में मदद मिलती है। इसमें अपने साथ लाई हुई चीज़ों को वापस ले जाना, चिह्नित रास्तों पर ही चलना और वन्यजीवों तथा अन्य आगंतुकों के प्रति सम्मानजनक व्यवहार करना शामिल है। इन दिशानिर्देशों का पालन करके सभी लोग चेस्टर और इसके पड़ोसी क्षेत्रों के निर्मल प्राकृतिक दृश्यों का आने वाले वर्षों तक आनंद ले सकते हैं।